В своё время пруд имел большие размеры и подходил к Итальянскому дворцу. Устроен он был для того, чтобы торговые суда могли по каналу войти сюда из Купеческой гавани и встать в безопасном Ковше под разгрузку, также пруд являлся зимней стоянкой для кораблей. После ввода на зимовку с них краном снимались мачты и складывались на суше, а весной устанавливались на место. Впоследствии часть пруда засыпали, образовав нынешнюю набережную. С 1960-х годов на Итальянском пруду в зимнее время действовал каток.
Когда пруд почти вплотную подступал к западному фасаду Итальянского дворца, к нему примыкали Рыбные ряды, Голландская кухня и лавки Итальянского гостиного двора, располагавшиеся в первом этаже дворца А. Д. Меншикова (Итальянского).
С 1815 года это была конечная остановка первого регулярного пароходного маршрута в Кронштадт — так называемых «пассажботов», спроектированных и построенных фирмой Чарльза Берда. Это была первая в России пассажирская линия.
В середине 19 века стены Итальянского пруда отделали гранитом.
С 2004 года на набережной пруда установлены крепостные и корабельные орудия 18 - 19 веков, когда-то стоявшие на вооружении крепости и фортов, а также кораблей.