Эти ворота были воздвигнуты архитектором А. Ринальди в 1777-1782 годах на юго-западной границе Екатерининского парка, у выезда на дорогу в Гатчину, бывшее имение князя Григория Орлова, фаворита императрицы Екатерины II. Ворота стали прижизненным монументом князю в ознаменование успеха возглавленной им борьбы против так называемого «Чумного бунта», начавшегося в Москве в 1771 году. Это было одно из самых крупных восстаний 18 века, вызванное эпидемией чумы, занесённой в Россию во время русско-турецкой войны.
Причиной «Чумного бунта» в Москве послужила попытка московского архиепископа Амвросия в условиях эпидемии, воспрепятствовать молящимся и паломникам собираться у чудотворной Иконы Богоматери Боголюбской у Варварских ворот Китай-города. Архиепископ приказал икону убрать — во избежание скоплений народа и дальнейшего распространения эпидемии. В ответ на это по набату Спасского набатного колокола толпа верующих в исцеляющую силу иконы, разгромила Чудов монастырь в Кремле. На следующий день разъяренная толпа взяла приступом Донской монастырь, убила архиепископа Амвросия, скрывающегося в его стенах, и принялась громить карантинные заставы, а заодно и дома знати. На подавление восстания были направлены войска под командованием Григория Григорьевича Орлова. После трёхдневных боёв бунт был подавлен. Более 300 участников этого восстания были отданы под суд, 4 человека повешены (купец И. Дмитриев, дворовые В. Андреев, Ф. Деянов и А. Леонтьев), 173 — биты кнутом и отправлены на каторгу. Спасский набатный колокола на Набатной башне Кремля лишили «языка», дабы предотвратить новые выступления. Более 30 лет «немой» колокол продолжал висеть на башне, только в 1803 году он был снят и передан в Арсенал, а в 1821 году — в Оружейную палату.
Автором проекта Орловских ворот был архитектор А. Ринальди, а строительные работы велись под наблюдением архитектора И. В. Неелова и каменных дел мастера И. Пинкетти.
Ворота следуют композиции однопролетной триумфальной арки, в их решении А. Ринальди использовал элементы древнеримской архитектуры: колонны и пилястры на пьедесталах размещены по сторонам высокой арки; на аттике со стороны парка помещена мемориальная надпись.
Во фризе ворот, обращенном к Гатчине, помещена надпись, взятая из стихотворного послания к генералу Г. Г. Орлову поэта В. И. Майкова: «Орловым от беды избавлена Москва». А на фасаде со стороны Екатерининского парка, это событие описано более подробно.
Розовые тивдийские мраморы колонн и филенок отчетливо выступают на фоне серого мрамора, которым облицован основной массив сооружения.
В 1781 году Орловские ворота решено было сделать запирающимися, на Сестрорецких оружейных заводах для них отлили железные створы, спроектированные архитектором Д. Кваренги. Створы были установлены в 1784–1786 годах.