Перспектива сквера с памятником Екатерине II и фасадом Александринского театра в глубине — один из важнейших акцентов Невского проспекта. Свой исторический облик сквер получил в 1878 году, когда была выполнена его перепланировка, осуществленная по проекту вице-президента Общества садоводства Э.Л. Регеля и его помощника по озеленению Э.И. Эндела. Сквер является составной частью площади Островского, которая в составе исторической застройки центра Петербурга включена в список Всемирного наследия.
В середине 18 века Аничковская усадьба занимала участок от Фонтанки до Садовой улицы. В 1801 году на углу Садовой улицы и Невского проспекта было возведено первое здание Публичной библиотеки. После Отечественной войны 1812 года возникла идея создания на этой части Аничкового сада площади с театром[1]. Театр был построен в 1816—1832 годах по проекту архитектора К.И. Росси.
В ансамбль архитектор включил существовавший Аничков дворец, библиотеку и другие здания выстроенные по его проектам[1]. Таким образом Карл Иванович Росси создал ансамбль который является одним из высших достижений русского градостроительного искусства, несмотря на то, что ему из-за разногласий с заказчиком так и не удалось воплотить весь свой замысел.
На плане 1829 года место занимаемое ныне Екатерининским сквером обозначено как Аничковская площадь. Сквер здесь впервые появился летом 1832 года, когда на площади перед возведенным к этому времени Александринским театром, садовым мастером Яковом Фёдоровым, был разбит сад.
Сад представлял собой центральный луг, окружённый дорожкой извилистых очертаний с четырьмя выходами на площадь, он был огорожен чугунной решёткой с четырьмя двухстворчатыми воротами и 30 фонарями, вокруг был устроен тротуар.
13 августа 1832 года этому месту было присвоено название Александринская площадь.
К открытию памятника Екатерине II в 1873 году, созданному по проекту архитектора Д.И. Гримма, сквер был перепланирован. Было изменено направление сквера по длине, вытянутая часть его расположилась вдоль здания Публичной библиотеки, а не вдоль Невского проспекта. В результате площадь сквера увеличилась с 0,65 га до 0,95 га. Вскоре сквер стали именовать — Екатерининский.
Из-за недостаточного финансирования к 1875 году свыше 90 дубов в сквере погибло. В целом Екатерининский сквер к этому времени находился в плачевном состоянии. По этой причине было решено восстановить его с изменением планировки и заменой растений. Работы были поручены специалистам из Императорского российского общества садоводства. По проекту вице-президента Общества садоводства Э.Л. Регеля и его помощника по озеленению Э.И. Эндела в 1878 году были начаты работы по перепланировке сада. Вместо прямолинейных дорожек появились три круглые взаимосвязанные площадки, расположенные по длиной оси и двух пар боковых дуговых дорожек, в течение двух лет проводились посадки и установка новой решётки с декоративными вензелями Екатерины II. Именно тогда сквер и получил свой исторический облик.
В годы блокады Ленинграда Екатерининскому скверу был нанесён значительный ущерб. После войны, в 1956—1959 годах, по проекту архитектора В.Д. Кирхоглани здесь проводилась перепланировка. Взаимосвязанные круглые площадки приобрели прямоугольную форму.
С декабря 1988 года Екатерининский сад состоит под государственной охраной. В 1989—2001 годах здесь была проведена реконструкция, в итоге которой в сквере была восстановлена планировка 1878 года.